es

Garay, Hilda E.; Gonzalez, Luis J.; Cruz, Luis J.; Estrada, Regla C. & Reyes, Osvaldo Resumen El grupo imidazol de la cadena lateral de la histidina ha causado problemas en la sintesis en fase solida de peptidos. El caracter basico de este grupo hace necesario su proteccion para evitar reacciones colaterales durante la sintesis. En nuestro trabajo se reporta la eliminacion del dinitrofenilo (Dnp), grupo protector del imidazol de la histidina, bajo las condiciones de desproteccion del grupo Fmoc- (20 % piperidina/DMF). Esta reaccion colateral de eliminacion del Dnp bajo las condiciones de desproteccion del Fmoc- es perjudicial cuando se combinan las dos estrategias Boc/Bzl y Fmoc/t-But en la sintesis de peptidos. Para demostrar la eliminacion del Dnp bajo las condiciones de eliminacion del Fmoc-, se sintetizo un pentapetido (GHALG) en fase solida. Se elimino el Dnp utilizando el procedimiento convencional y por tratamiento con 20 % piperidina/DMF. La eliminacion del Dnp con 20 % piperidine/DMF se demostro por la prueba de Pauly, por cromatografia liquida de alta resolucion y por espectrometria de masas. El analisis de aminoacidos mostro un 84 % de eliminacion del Dnp. Palabras-clave sintesis de peptidos en fase solida, reaccion colateral, eliminacion del dinitrofenilo, histidina, Dnp

en

Cleavage of dinitrophenyl side chain protecting group of histidine under Fmoc- deprotection conditions during the synthesis of the peptide GLY-HIS-ALA-LEU-GLY Garay, Hilda E.; Gonzalez, Luis J.; Cruz, Luis J.; Estrada, Regla C. & Reyes, Osvaldo Abstract The imidazole ring of histidine has caused problems in solid-phase peptide synthesis. The basic feature of this group requires its protection in order to avoid racemization. The cleavage of the dinitrophenyl (Dnp), a protecting group of the imidazole ring of histidine, under 9-fluoroenylmethoxycarbonyl (Fmoc-) deprotection conditions (20 % piperidine in dimethylformamide (DMF) is reported. This Dnp cleavage becomes particularly important if the combined use of Boc/Bzl and Fmoc/tBu strategies is required in peptide synthesis. In order to demonstrate the Dnp cleavage, a pentapeptide (GHALG) was synthesized by the Solid-Phase method. The cleavage of the Dnp group was carried out by the standard procedure and by the treatment of 20 % piperidine in DMF. Pauly's test, high performance liquid chromatography and mass spectrometry were used to demonstrate the Dnp cleavage. The amino acid analysis showed 84 % of the Dnp cleavage. Keywords solid phase peptide synthesis, side reaction, dinitrophenyl cleavage, histidine, Dnp

© Copyright 1997 Elfos Scientiae
Alternative site location: http://elfosscientiae.cigb.edu.cu/Archivo.asp?Id=6